Улица Старо-Рогачёвская – одна из самых протяженных в дмитровском Заречье. И, если бы не строительство канала имени Москвы, отделившего ее от центральной части города, она по-прежнему выходила бы, пересекая реку Яхрому и Старую Яхрому, к северной части земляного вала кремля, туда, где сегодня находится улица Семенюка.

До конца XVIII века улица называлась Конюшенной слободой, так как жители слободы занимались заготовлением сена для царских конюшен.После строительства нового шоссе, связывающего Дмитров и Рогачёво и названного Ново-Рогачёвским, эта улица, сохраняя основную часть названия, получила приставку, обозначающую ее старое имя – Старо-Рогачёвская. Еще одно крупное строительство изменило ее судьбу: водное русло канала разделило улицу на две части — Старо-Рогачёвская оказалась на его западном берегу, а на восточном осталась ее меньшая часть – улица Рогачёвская.

Это одна из старейших улиц города. Поскольку ее направление далее села Рогачёво вело к городу Клину, ее называли также Клинской. У улицы было и еще одно название — Введенская, по имени приходской Введенской церкви.

На этой улице сохранились два дома, являющихся памятниками архитектуры конца XVIIIв.

Первый, известный как «Толчёнов дом», был построен в 1785г. купцом 1-й гильдии И.А. Толчёновым, а после его банкротства продан в 1796г. фабриканту И.А. Тугаринову, потомки которого владели домом около ста лет. Второй, именуемый ныне «Тугариновской богадельней», был возведён в 1799г.

По словам старожилов на улице располагался сосновый бор, о чем свидетельствует название соседней улицы – Борок.